1958: primer título
La década de los años 1950 empezó relativamente bien para el club ubicándose en la cuarta posición a solo tres puntos de Unión Española y Everton. Sin embargo, al año siguiente comenzó una serie de malos resultados finalizando en la novena ubicación en 1951, en la décima en 1952 y nuevamente noveno en 1953. En 1954 mejoró y se ubicó tercero en la primera fase del campeonato para rematar quinto en la liguilla final.
Tras una desastrosa temporada 1955, llega al club el técnico argentino José Pérez bajo cuya dirección el club volvió a pelear el campeonato en 1956 ubicándose segundo a cinco puntos de Colo-Colo. En 1958 y tras una ajustada temporada frente a Colo-Colo, Wanderers obtuvo su primer título en la Asociación Central al empatar en la última fecha 2 a 2 frente a OHiggins de Rancagua, el 30 de noviembre, lo que le valió quedar un punto sobre los albos, que cayeron 0-3 ante Everton en Viña del Mar. En el plantel campeón destacaron jugadores como Raúl Sánchez, Jesús Picó y Armando Tobar.
Al año siguiente, si bien el plantel repitió el mismo rendimiento del año anterior (58,6%), no pudo revalidar el título, quedando a cuatro puntos de Colo-Colo y Universidad de Chile quienes disputaron el campeonato, aunque quedó el consuelo de obtener la Copa Chile al derrotar a Deportes La Serena por 5 a 1.
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